プチコンで絵を描く場合には確かに「絵そのものを上達」と「ツールの習熟」という2つの観点で考える必要がありますね。 私はツールの使い方を覚えるのが面倒なので自分が一番使いやすい自作ツールでいつも描いています。プチコンで描くならば「自分で作るのは面倒」な場合はどれか1つのツールを実際にある程度使ってみるのがオススメです。分からない状態であれこれと様々なツールに手を付けるとさらに分からなくなってしまうため注意が必要です。どういう絵を描きたいのかが分かればどれが適しているかはある程度絞ることが可能です。