会話データ(またはそれをコンバートしたグラフィックデータ)の中に、会話文字以外の制御コードを埋め込んでおいて、会話データを最初から順に読み込んで行き、IF文のような機能で動かすという事になると思います。例えば金の鍵(アイテム番号16番)を持っているかで会話を変えるなら ?IN16なんだ、まだきんのカギをもっていないのか/とうとう、きんのカギを、てにいれたんだな。おめでとう!/  とかになります。ただしリストから手打ちは結構難しいので、スマイルツールのような、会話データ編集ツールを自作する所から始めた方がいいでしょう。